Die vermeintlich kleinen Vereine machten den Großen in der 1. Runde des DFB-Pokals das Leben schwer. So blieben der FSV Mainz 05 und Hannover 96 auf der Strecke, Hertha BSC Berlin entging nur knapp einer Blamage und einige Clubs zitterten sich eine Runde weiter.
Dennoch sind die meisten Favoriten eine Runde weiter. Nur für Mainz und Hannover ist die Mission DFB-Pokal bereits wieder vorbei. Die Niedersachsen mussten sich nach 1:0-Führung dem Regionalligisten Eintracht Trier mit 1:3 geschlagen geben. Im heimischen Moselstadion waren Martin Wagner, Josef Cinar und Sahr Senesie die Torschützen.
Der SV Werder Bremen nahm die erste Hürde beim Zweitliga-Aufsteiger Union Berlin am Ende souverän. Der Titelverteidiger gewann durch Tore von Boubacar Sanogo (2), Marcelo Moreno (2) und Naldo mit 5:0. 1899 Hoffenheim setzte sich beim FC Oberneuland mit 2:0 durch. Die Treffer für die Kraichgauer erzielten Chinedu Obasi und der neue Brasilianer Maicosuel. Der FC Bayern München tat sich gegen den die sechstklassige Mannschaft der SpVgg Neckarelz mehr als 50 Minute äußerst schwer. Dann sorgte Mario Gomez mit einem Doppelschlag aber für die 2:0-Führung. Zudem erhöhte Hamit Altintop (82.) direkt nach dem Anschlusstreffer durch Heiko Throm (80.) auf 3:1. Der VfL Bochum zitterte sich dank eines Treffers von Diego Klimowicz zu einem 1:0-Sieg bei den Sportfreunden aus Lotte.
DFB-Pokal 2009: Ergebnisse – 1. Runde:
| FC Ingolstadt 04 | – | FC Augsburg | 1:2 | (0:2) |
| SV Wehen Wiesbaden | – | VfL Wolfsburg | 1:4 | (0:2) |
| Eintracht Braunschweig | – | 1. FC Kaiserslautern | 0:1 | (0:0) |
| SV Babelsberg 03 | – | Bayer Leverkusen | 0:1 | (0:0) |
| VfL Osnabrück | – | Hansa Rostock | 2:1 | (0:0) |
| VfB Lübeck | – | FSV Mainz 05 | 2:1 n.V. | (1:1,0:1) |
| SpVgg Weiden | – | Borussia Dortmund | 1:3 | (0:1) |
| SV Elversberg | – | SC Freiburg | 0:2 | (0:1) |
| FSV Frankfurt | – | Bor. Mönchengladbach | 1:2 | (0:1) |
| Kickers Emden | – | 1. FC Köln | 0:3 | (0:1) |
| Dynamo Dresden | – | 1. FC Nürnberg | 0:3 | (0:2) |
| SC Paderborn | – | TSV 1860 München | 0:1 | (0:1) |
| SG Sonnenhof Großaspach | – | VfB Stuttgart | 1:4 | (1:0) |
| SpVgg Unterhaching | – | Arminia Bielefeld | 0:3 | (0:2) |
| Germania Windeck | – | FC Schalke 04 | 0:4 | (0:2) |
| Preußen Münster | – | Hertha BSC | 1:3 n.V. | (1:1,0:1) |
| Wacker Burghausen | – | Rot Weiss Ahlen | 4:5 i.E. | (1:1, 0:0,0:0) |
| Tennis Borussia Berlin | – | Karlsruher SC | 0:2 | (0:1) |
| 1. FC Magdeburg | – | Energie Cottbus | 1:3 | (1:2) |
| SC Concordia Hamburg | – | TuS Koblenz | 0:4 | (0:3) |
| FC Villingen | – | FC St. Pauli | 0:2 n.V. | (0:0) |
| VfB Speldorf | – | Rot-Weiß Oberhausen | 0:3 | (0:1) |
| FC Oberneuland Bremen | – | 1899 Hoffenheim | 0:2 | (0:0) |
| 1. FC Union Berlin | – | Werder Bremen | 0:5 | (0:3) |
| Wormatia Worms | – | SpVgg Greuther Fürth | 0:1 n.V. | (0:0) |
| Rot-Weiß Erfurt | – | MSV Duisburg | 1:2 | (0:1) |
| Torgelower SV Greif | – | Alemannia Aachen | 1:4 | (1:2) |
| Eintracht Trier | – | Hannover 96 | 3:1 | (0:1) |
| SF Lotte | – | VfL Bochum | 0:1 | (0:0) |
| SpVgg Neckarelz | – | Bayern München | 1:3 | (0:0) |
| Kickers Offenbach | – | Eintracht Frankfurt | 0:3 | (0:0) |
| Fortuna Düsseldorf | – | Hamburger SV | 1:4 i.E. | (3:3, 2:2, 2:1) |